Expulsão do Congresso Nacional: Em abril de 2008 quando visitou o Congresso Nacional pela primeira vez, Danilo Gentili foi expulso da instituição ao entrevistar o então presidente da Câmara dos Deputados do Brasil, Arlindo Chinaglia , sobre a reforma tributária e o uso de caixa dois pelos deputados.. A reportagem foi exibida no dia 14 de Abril de 2008.
Agressão no Senado.
Em 25 de julho de 2009, ao tentar entrevistar o presidente do Senado brasileiro, José Sarney, foi agarrado por um dos seguranças do senador e arremessado ao chão. A agressão repercutiu por toda mídia e foi manchete de alguns telejornais naquela noite , tendo sido flagrada por um fotógrafo a serviço do jornal O Estado de S.Paulo.
Comentários controversos no Twitter
Gentili envolveu-se em polêmica com uma mensagem sua postada no Twitter em 25 de julho de 2009 (ele tinha mais de 165 mil seguidores na época) em que escreveu: "King Kong, um macaco que, depois que vai para a cidade e fica famoso, pega uma loira. Quem ele acha que é? Jogador de futebol?".
A ONG Afrobras preparou uma carta de repúdio e estuda ingressar com representação criminal; ao escrever em seu blog um texto maior sobre a discussão, Gentili disse: "Quando vejo um cara dizendo que tem orgulho em ser da raça negra eu juro que nem me passa pela cabeça chamá-lo de macaco. E sim de burro".
O caso gerou certa expectativa, principalmente na inter-mídia, culminando até mesmo em um debate promovido pela MTV. O Ministério Público Federal em São Paulo analisou o teor da mensagem, mas concluiu não haver na mensagem qualquer prática criminosa. O caso também gerou um rap postado no YouTube, que acusava o humorista de ignorante e racista, além de questionar seu talento.
O vídeo, com mais de 12 mil visualizações, teria sido retirado do sítio, conforme afirmou um dos autores da música, alegando que o humorista entrou com ação judicial e o Youtube o notificou. O humorista disse que jamais acionou a justiça para que o vídeo fosse retirado do ar e declarou: "Se querem mesmo me ofender não coloquem meu nome num rap. Coloquem num pagode."
Na tarde de 12 de maio de 2011, o humorista novamente postou em seu microblog comentário polêmico: "Entendo os velhos de Higienópolis temerem o metrô. A última vez que eles chegaram perto de um vagão foram parar em Auschwitz", referindo-se à decisão do Metrô paulista de não fazer uma estação no bairro.
Após críticas, incluindo um comunicado oficial da Rede Bandeirantes, onde Gentili trabalha, repudiando a atitude do apresentador, ele retirou a postagem do ar, desculpando-se à noite. A Federação Israelita do Estado de São Paulo pediu em comunicado que não se respondesse a esse tipo de comentário, argumentando que isso "apenas ajuda na divulgação das ofensas" e que a sua equipe jurídica tomaria medidas quanto ao caso.
Em 14 de maio, Gentili se encontrou com o presidente da Confederação Israelita do Brasil, Claudio Lottenberg, que disse que o apresentador "se mostrou triste com todo o episódio" e queria "retratar fatos de maneira espirituosa e trazer sentimento de alegria". Gentili ainda pediu desculpas e declarou que queria se aproximar mais da comunidade e colaborar de maneira proativana atividade social. Lottenberg declarou o caso encerrado para si. Lottenberg declarou ainda: "Danilo me pareceu um bom rapaz e para mim, o assunto está equacionado".
Detenção
Foi detido pela polícia em 31 de outubro de 2009, em Assis, São Paulo, enquanto gravava uma matéria sobre a política de tolerância zero implantada na cidade contra a vadiagem. Na ocasião estava disfarçado de mendigo. Danilo foi algemado e levado até a delegacia por perturbação do sossego, desobediência e desacato.
Censura 18 anos O livro “Como se Tornar o Pior Aluno da Escola”, de Danilo Gentili, ganhou um selo avisando que ele é recomendado para maiores de 18 anos. A medida foi tomada pela editora Panda Books depois de ter sido chamada pelo Ministério Público. A polêmica começou depois que pais de adolescentes que compraram o livro fizeram uma reclamação anônima ao Ministério Público. Para eles, o conteúdo da publicação poderia ser maléfica aos estudantes. A editora foi chamada para conversar amigavelmente e acatou a recomendação de colocar o selo indicativo nos livros.
Agressão em São BernardoNa exibição do CQC de 28 de junho de 2010 apareceu sendo agredido por guardas municipais de São Bernardo do Campo, ao gravar o quadro Proteste Já! sobre uma escola em desabamento.
Agressão em AnalândiaNa edição do CQC de 12 de julho apareceu sendo agredido por funcionários da cidade de Analândia (Interior de São Paulo). Danilo teria sido agredido com um soco na barriga e um produtor foi ferido na mão quando a equipe de filmagem da Band tentava entrar na sede da Prefeitura da cidade. O objetivo da reportagem, segundo informa o jornalista Fábio Oliva, era averiguar denúncias do Ministério Público de São Paulo e da Associação dos Amigos de Analândia (Amasa) sobre a administração do atual prefeito Luizinho Garbuio e de seu primo, o ex-prefeito José Roberto Perin.
